Görev Sahibi: Cherry Popper Ice Cream (Dondurma Fabrikası)Görevin Amacı: Şehri dolaşarak 50 kişiye dondurma(!) satmalısın.Görev Ödülü: -Tommy, Küçük Havana mahallesindeki dondurma fabrikasını 20.000$’a satın alır. Dükkânda dükkânın eski sahibi olan yaşlı bir kadını görür. Çocuklarla kafayı bozmuş olan bu kadın, Tommy’ye bebeklerden ve çocuklardan nefret ettiğini söyler. Tommy, kadına çocuklardan nefret ediyorsa peki neden dondurma satarak çocukları mutlu ettiğini sorar. Kadın ise dondurma satmadığını, dondurma arabasıyla dondurma satar gibi görünüp şehirde uyuşturucu sattığını söyler, ve çocuklardan nefret ettiğini tekrar belirterek oradan ayrılır. Tommy artık sahibi olduğu bu fabrikanın işlerini halletmek için dondurma arabasıyla arabanın korna melodisini çalarak şehirde tam 50 müşteriye uyuşturucu satmak zorundadır. Ancak bu uyuşturucuyu satarken polise ve çetelere yakalanmamalıdır. 50 müşteriye satış yaptığı takdirde fabrika kendisine günde 3000$ kazandıracaktır.