Görev Sahibi: Umberto RobinaGörevin Amacı: Kontrol noktalarını zamanında geçmek etmek için tekneyle hızlı bir şekilde gitmelisin.Görev Ödülü: $1000Tommy daha önceden öldürdüğü aşçı şefin ele geçirdiği telefonuna gelen arama sayesinde tanışıp kendisine uğramasını söylediği Umberto Robina’nın Küçük Havana mahallesindeki kafesine uğrar. Kübalıların lideri olan Umberto, kafeyi babası Alberto’yla birlikte işletmektedir. Tommy, kafeye uğradığında Umberto, Tommy’ye kafa tutar, Tommy’ye gerçek bir erkek olup olmadığını sorarak diklenir. Tommy’ye tıpkı bir kız gibi giyindiğini söyleyerek alay eder, Tommy’yi gaza getirmeye çalışır. Ancak soğukkanlılığı ve sakinliği üstünde olan Tommy, Umberto’yu ciddiye almaz, ona zeki esprileriyle karşılık verir. Umberto, Tommy’yi sever, Tommy’nin ciddi tavırları hoşuna gider. Tommy’ye birkaç iş verebileceğini söyler. Ancak bundan önce Tommy’den kendisini kanıtlamasını, deniz kıyısındaki sürat botuna binip marifetlerini göstermesini ister. Umberto’nun adamı Rico, Tommy’yi deniz kıyısına götürür ve beraber bota binerler. Tommy denizde biraz tur atıp Umberto’nun adamı Rico’ya kendisini ispat etmelidir. Rico yol boyunca Tommy’yi “Sen kendine erkek mi diyorsun?” diyerek gaza getirir, Tommy’nin moralini bozmaya çalışır. Ancak bir süre sonra Tommy onu botuyla gezdirerek coşturur ve Rico’nun takdirini kazanır. Başarılı bir gezintinin ardından Tommy, Umberto’nun gözüne girmeyi başarır. Tommy’ye Haitililerin lideri Poulet Teyze’den bir telefon gelir. Poulet de verilen işlerin altından başarıyla kalkan Tommy’nin şânını duymuştur ve Tommy’den kendisine bir ara uğramasını ister.